이소프레노이드 화합물

  이소프레노이드, 테르페노이드, 그리고 테르펜이라는 용어들은 서로 유사한 의미를 갖고 있다. 이들 화합물들은 경제적으로 중요한 성질을 지니며, 일반적으로 이소프렌 단위가 2개 이상 결합하여 형성된다. 이 그룹에는 정유, 고무, 수지, 카로티노이드, 스테롤 등이 포함된다.

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1. 정유

  정유는 탄소수가 10~20개인 사슬 모양 또는 고리 모양의 테르펜으로, 식물의 모든 부위(잎, 줄기, 목 등)에 존재한다. 이 물질은 초본이나 수목류의 잎, 꽃 또는 열매에서 발산하는 휘발성 물질로, 특유한 냄새(향기)를 유발한다. 소나무, 녹나무, 운향과 같은 목본식물과, 꿀풀과, 국화과의 초본식물들은 이 물질을 기공을 통해 외부로 배출하는데, 이로써 소나무 숲의 특유한 향기, 풀을 베었을 때의 특이한 냄새, 가을에 떨어진 낙엽에서 나는 냄새, 그리고 백리향, 장미향, 라벤더향, 호프향 등이 정유의 일종이다. 예를 들어, 귤껍질에는71가지 종류의 휘발성 물질이 발견되어 정유의 다양성이 드러난다. 피톤치드는 휘발성 정유로, 소나무, 삼나무, 편백 등의 숲에서 방출되며 산림욕의 효과를 증진시킨다고 알려져 있다.

  정유는 향료의 주요 원료로 사용되며, 소나무과 식물의 잎, 목재, 혹은 뿌리에서 정제된 정유는 터펜틴으로 불리며 경제적 가치가 높다. 열대 지역 산림에서는 온대 지역보다 더 많은 양의 정유가 증발하는데, 이로 인해 전 세계적으로 매년 약 1414억 톤의 휘발성 테르펜이 대기를 오염시킨다고 한다. 건조한 지역에서는 관목이나 유칼리의 잎에 많은 양의 정유가 함유되어 있어 산불이 번지는 속도가 빨라지기도 한다.

  정유의 생리적 기능은 아직 완전히 밝혀진 것은 아니지만, 몇 가지가 추측되고 있다. 첫째, 경쟁하는 다른 식물의 성장을 억제하는 타감 작용, 둘째, 꽃가루 수분매개충을 유인하는 역할, 셋째, 포식자의 공격을 억제하는 기능이 있다. 폰데로사 소나무의 경우, 리모넨 함량이 높고 α-피넨 함량이 낮은 나무는 거의 나무좀의 공격을 받지 않는다고 한다. 또한 여름철 광합성 장치의 내열성을 높이고, 잎에서 활성산소를 해독하는 작용도 연구 결과로 보고되고 있다.

 

2. 카로티노이드

  식물체는 녹색 외에도 황색, 주황색, 적색, 갈색 등 다양한 색상을 보이는데, 이러한 색상은 주로 카로티노이드에 의해 형성된다. 카로티노이드는 이소프렌 단위가 8개 결합된 화합물로, 뿌리, 줄기, 잎, 꽃, 열매 등의 색소체에 존재한다. 이 카로티노이드는 카로틴과 크산토필로 구분되며, 카로틴은 탄소와 수소로 이루어진 화학물질로 분자식이 C40H64이며, 그중에서 노란색을 나타내는 β-카로틴은 동물에게 비타민A를 제공하여 노란 색상을 부여하는 주요한 영양원 역할을 한다. 크산토필은 산소를 함유하여 노란색에서 갈색까지 다양한 색상을 나타내며, 가을의 노란 단풍색을 주로 형성한다. 루테인은 β-카로틴과 함께 엽록체에서 가장 풍부하게 발견되는 카로티노이드 중 하나이다.

  카로티노이드는 어두운 환경에서도 합성될 수 있어서 어두운 곳에서 자란 식물은 주로 노란색을 띤다. 식물의 성장 환경이 나빠지면(예: 영양분 부족, 가뭄, 저온 등) 엽록소는 파괴되지만, 카로티노이드는 비교적 안정적으로 남아서 노란 색상을 유지한다. 따라서 잎의 색깔은 엽록소에서 초록색에서 카로티노이드에 의해 노란색으로 변하게 된다. 카로티노이드는 광합성의 엽록소를 도와 햇빛에 의한 산화를 방지하는 보조 색소의 역할을 한다.

 

3. 수지

  수지는 탄소수가 C10에서 C30인 수지산, 지방산, 납, 테르펜 등의 혼합체로 이루어져 있으며, 주로 침엽수와 열대 지방의 활엽수에서 발견된다. 침엽수에서는 목재 중량의 약 25%에 해당하는 수지를 함유하는 경우가 있으며, 주로 소나무과, 콩과, 아우시과 등의 수목에서 상업적으로 채취된다.

  수지는 저장 에너지의 역할을 하지 않으며, 생리적 기능은 아직 완전히 알려진 것은 아니다. 그러나 목재의 부패를 예방하는데 기여하는 것으로 알려져 있다. 수지를 많이 함유한 목재는 곰팡이에 의한 부패에 더욱 강한 경향을 보인다. 수지는 또한 나무좀의 공격에 저항력을 만들어 준다. 나무좀의 공격을 받는 침엽수는 목재의 유세포가 수지를 추가로 분비하여 나무좀의 피해를 줄이는데 기여한다. 또한 뽕나무버섯균과 같은 곰팡이의 공격을 받거나 상처를 입은 경우 소나무류는 밑동 부근에서 다량의 수지를 분비하는 수지병을 보인다.

  수지 중에서 상업적으로 가장 중요한 것은 소나무류에서 채취되는 올레오레진이다. 올레오레진에는 수지산이 66%, 터펜틴이 25% 정도 함유되어 있다. 뿌리, 줄기, 목재, 내수피, 잎 등의 살아 있는 세포 중에서 수지도의 주변을 싸고 있는 상피세포가 올레오레진을 분비한다. 올레오레진을 가장 많이 생성하는 수종으로는 미국 남부 소나무류인 습지소나무와 테다소나무가 있으며, 수간을 베고 파라콰트와 같은 제초제를 처리하면 많은 양의 올레오레진을 획득할 수 있다.

 

4. 고무

  고무는 직선으로 연결된 500~6,000개의 이소프렌 단위로 이루어진 이소프레노이드 화합물로, 이소프렌 단위가 많이 모여 분자량이 가장 큰 이소프레노이드 중 하나이다. 약 2,000여 종의 쌍자엽식물에서 생성되며, 나자식물이나 단자엽식물에서는 생산되지 않는다. 고무는 유액에 함유되어 있으며, 유액을 생산하는 세포를 유관이라고 한다.

  상업적으로 중요한 고무는 열대 지방의 수목에서 채취되며, 특히 대극과에 속하는 고무나무가 가장 많이 재배된다. 이 고무나무의 유액은 20~60% 정도가 실제 고무성분으로 이루어져 있다.

  고무나무는 원래 브라질에서 유래되었지만, 현재는 동남아시아에서도 재배된다. 열대 지방에서 자라는 수종 중에서 상업적으로 가치 있는 고무를 생산하는 것은 북미에서 자라는 국화과의 '구아율(guayule, Parthenium argentatum)'뿐이다. 국내에서는 주로 고무나무로 알려진 관목들은 대부분 무화과속에 속하며, 유액을 생성하지만 단백질 함량이 높아 탄력이 적다. 씹는 검은 멕시코 원산의 마닐카나속 수종에서 채취한 유액을 사용했지만, 최근에는 부타디엔을 함유한 합성고무로 대체되고 있다.

  고무의 정확한 기능은 아직 완전히 알려져 있지 않지만, 초식동물로부터 자신을 방어하기 위한 독특한 자기 방어 기능을 가지고 있다고 추측되고 있다.

 

5. 스테롤

  스테롤은 6개의 이소프렌 단위로 구성된다. 식물에서 발견되는 스테롤은 주로 식물스테롤이라 불리며, 스티그마스테롤, 시토스테롤, 캄페스테롤 등이 있다. 이 중에서 가장 흔한 것은 스티그마스테롤이며, 세포막의 주요 구성 성분으로 세포막의 기능을 유지하는 데 필수적이다.

  식물스테롤은 인간과 동물에게 스테롤을 공급하는 중요한 역할을 한다. 식물 내에서는 주로 막에 존재하여 막의 안정성을 높이고, 타감물질로 작용하기도 한다. 파이토엑디스테롤은 식물이 잎을 먹는 해충으로부터 영향을 받으면 생산되며, 이는 곤충의 탈피를 방해하여 그들을 죽이는 기능을 한다. 스테로이드의 유도체인 브라시노스테로이드는 줄기의 성장을 촉진해 식물 내에서 중요한 식물호르몬으로 분류된다.

 

 

 

출처 : 수목생리학(서울대학교출판문화원)