페놀 화합물

  페놀은 페닐기에 수산기가 결합된 기본 구조이며, 페놀 화합물은 방향족 고리를 보유한 화합물로 지질보다는 약간의 수용성을 가지고 있다. 페놀 화합물에는 종류가 많지만, 그중에서 리그닌, 타닌, 플라보노이드가 중요한 그룹이라고 할 수 있다.

목본식물은 초본식물에 비해 페놀 화합물 훨씬 많다. 예를 들어 테다소나무의 어린가지에서 는 건중량의 43.3%가 페놀 화합물로 이루어져 있다. 페놀 화합물은 미생물에 의해 분해자 잘 안되기 때문에 목재가 땅속에서 분해될 때 가장 오랫동안 남아 있어 타감작용을 유발한다.

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1. 리그닌

  리그닌은 다양한 방향족 알코올이 복잡하게 결합된 중합체로, 큰 분자량과 대부분의 용매에 대한 불용성으로 인해 추출이 어려운 특성을 가지고 있다. 리그닌을 가수분해하면 주로 코니페릴 알코올, 시나필 알코올, 쿠마릴 알코올 등의 방향족 알코올이 생성된다. 특히 코니페릴 알코올은 구과식물에 많이 포함되어 있다.

  리그닌은 목본식물의 건중량의 약 15~25%를 차지하며, 셀룰로오스 다음으로 지구상에서 두 번째로 흔한 유기화합물로 알려져 있다. 주로 목부조직에서 발견되며, 리그닌의 주된 기능은 세포벽 구성 성분으로 작용하여 셀룰로오스의 미세 섬유 간을 충전함으로써 압축 강도를 높이고 셀룰로오스의 인장강도와 함께 목부의 지지능력을 강화하는 것이다. 이것은 목본식물의 목부조직이 수분을 이동시키는 과정에서 발생하는 장력을 견딜 수 있도록 하는 주요한 역할을 한다.

  또한, 리그닌은 초식동물로부터 식물을 보호하는 역할을 한다. 리그닌은 동물이 소화하기 어려운 화합물로, 리그닌이 풍부한 나무는 곤충과 초식동물들이 기피하게 된다.

 

2. 타닌

  타닌은 폴리페놀의 중합체로, 그 중 갈로타닌은 갈산과 포도당의 중합체이다. 타닌의 직접적인 생리적 기능은 아직까지 잘 알려져 있지 않지만, 곰팡이나 박테리아의 침입을 방지하는 역할이 있다고 추측된다. 또한, 떫은맛으로 초식동물이 싫어하도록 유도하는 특성을 가지고 있으며, 타닌은 토양 속에서 분해되지 않고 남아 있으면서 다른 식물의 생장을 억제하는 타감물질 역할을 한다.

  타닌은 참나무류와 유칼리의 수피에 다량으로 함유되어 있으며, 참나무와 감나무의 열매에도 풍부하게 존재한다. 주로 생가죽을 무두질할 때에는 타닌을 첨가하여 가죽의 단백질과 결합시켜 미생물이 분해할 수 없도록 만드는 데 사용된다.

 

3. 플라보노이드

  플라보노이드는 탄소 15개로 이루어진 화합물로, 방향족 고리를 포함한 기본 구조를 갖추고 있다. 이 기본 구조에는 당류인 포도당과 같은 성분이 결합하여 페놀 화합물로서는 드물게 수용성을 나타내어 꽃잎에서 붉은색, 보라색, 노란색 등 화려한 색상을 만든다. 플라보노이드는 주로 세포 내 액포에 존재한다.

  현재까지 2,000여 가지의 플라보노이드가 알려져 있으며, 그 중 안토시아닌 그룹은 꽃에서 붉은색, 보라색, 청색을 나타내며, 열매, 줄기, 잎, 그리고 간혹 뿌리에도 존재한다. 붉은색을 띤 열매와 꽃은 대부분 안토시아닌 때문이며, 가을철 낙엽에서 관찰되는 붉은 단풍은 맑고 서늘한 날씨가 계속될 때 잎에서 안토시아닌이 합성되어 축적되기 때문에 나타난다.

  플라보노이드 중 이소플라본은 식물이 병원균의 공격을 받을 때 감염 부위의 확대를 억제하기 위해 합성되는 파이토알렉신의 역할을 한다. 예를 들어, 나린제린은 밀감과 자몽에서 쓴맛을 내는 플라보노이드로, 강력한 항산화 기능을 발휘하며, 지베렐린에 대한 길항작용을 나타내고, 의료용으로도 사용된다.

 

 

출처 : 수목생리학(서울대학교출판문화원)